Nato nel 1958 da genitori giamaicani (la madre emigrò dalla Giamaica mentre era ancora incinta), a sei settimane Cass Pennant fu preso in adozione da un’anziana coppia di Slade Greed nel Kent. Tra gli anni Settanta e Ottanta insieme ai suoi più fedeli compagni (Freeman e Prentice) rilasciò un’intervista sull’hooliganismo, che in quegli anni era, dopo la regina, la cosa per cui l’Inghilterra era più famosa. Dopo un attacco alla firm del Chelsea fu arrestato e condannato a quattro anni di carcere.
Oggi si dedica alla letteratura e al cinema prendendo parte a film e documentari.
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