Alessandro Maestri inizia a giocare a baseball a 6 anni. Dopo aver vestito la casacca della Nazionale italiana fin dalla categoria «ragazzi» è approdato nella serie A1 nel 2005 con la squadra di San Marino. A 20 anni firma un contratto da professionista e parte per gli Stati Uniti, rimanendoci per cinque anni. Ha partecipato a quattro edizioni del World Baseball Classic. In Australia ha giocato con i Brisbane Bandits (2011) e con i Sydney Blue Sox (2018 e 2019). Ha esordito nel massimo campiona- to giapponese NPB con gli Orix Buffaloes e nella KBO, la massima lega coreana, con gli Hanwha Eagles. Dopo aver giocato nella lega messicana, ha deciso di tornare nel campionato italiano con la casacca del San Marino Baseball. Nel maggio 2021 ha concluso la sua carriera da atleta.
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